Auf Madeira hab ich irrsinnig viele Wanderer mit kleinen Kindern gesehen. Teils sind die kleinen selbts mitgelaufen, teils eben im Gestell dabei gewesen.
Die Wanderwege dort sind vielfältig, es gibt unzählige einfache und schwierige Wege, also kann man sich einiges aussuchen. Und Portugal ist glaube ich, generell kinderfreundlich. Ich könnt mir das später super vorstellen mit Kindern. Es ist wunderschön dort und in der Nebensaison recht günstig!
Hier ein leider recht alter Artikel, aber kann dir MAdeira zum Wandern echt wärmstens ans HErz legen!!!
http://www.spiegel.de/reise/europa/0,15 ... 42,00.html